ディースクエアード×マドンナ。
「ドント・テル・ミー」 2000年11月リリース。全米4位、全英4位
（ディースクエアードのブランドのターニングポイントは）マドンナに出会ったのが最も大きな転機だったと思う。番組のディレクターが僕たちのブランドのデニムをはいていて、それを見たマドンナが「このデザイナーに会いたい！」と言ってくれたんだ。死ぬかと思ったよ。それで気に入ってもらって、「ドント・テル・ミー」のPV衣装を手がけ、そのあとワールドツアーの衣装を作ってと依頼があった。それまではメンズのデニムしか作っていなかったけど、ウィメンズラインも作るきっかけになったんだ。
ディーン＆ダン・ケイティン（ディースクエアード・デザイナー）
シェリル・クロウと比較されたカウボーイ・ラアグジュアリー・スタイルのマドンナです。PVの衣装を担当したのは、ディースクエアードです。そして、このコラボは2001年のドラウンド・ワールド・ツアーにおいても実現しました。
1998年の「レイ・オブ・ライト」のPVにおいてデニム・ジャケットを着こなすマドンナ。アンバランスなカジュアル×フォーマル・ミックスです。このファッションが、カウボーイ・ラグジュアリーにつながったのです。
マドンナ・スタイル24 カウボーイ・ラグジュアリー・スタイル
- パワーショルダー・レザー・ジャケット、ディースクエアード
- ブラック・カウボーイカット・パンツ、ディースクエアード
- ブーツ、ディースクエアード
『ドント・テル・ミー』ライブ・パフォーマンス
ドラウンド・ワールド・ツアー、2001年、ミシガン。
MTVアンプラグド、2014年。マイリー・サイラス×マドンナ。